Cannabinoïdes : comment sont-ils formés ?

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Le Cannabis Sativa est cultivé pour ses composés bénéfiques, dont les cannabinoïdes. Récemment, la légalisation de la production de cannabis en Amérique du Nord et en Europe s’est accompagnée de plusieurs études. Ainsi, la publication sur la qualité de ces produits chimiques a augmentée. Tout cela nous fait prêter attention à ces molécules. Alors, que sont les cannabinoïdes, comment sont-ils formés et quels sont leurs effets ?

Quels sont les cannabinoïdes ?

Le terme cannabinoïde fait référence à tout produit chimique, peu importe sa structure ou son origine. Cette substance se lie aux récepteurs cannabinoïdes du corps et du cerveau. De plus, il émet un effet similaire à celui produit par les plantes de cannabis sativa.

Selon des études, la plante de cannabis produit jusqu’à 100 cannabinoïdes et environ 300 produits chimiques non-cannabinoïdes. Les plus connus, célèbres et responsables de son activité pharmacologique sont les psychoactifs Δ9-tétrahydrocannabinol (THC) et cannabidiol (CBD). Des deux, le THC est le produit chimique le plus connu en étant responsable des effets psychoactifs du cannabis. En fait, cela signifie qu’il rend une personne « high ».

Le cannabidiol (CBD) est un autre composant important, qui représente environ 40 % de l’extrait de résine végétale. Cette substance a des propriétés antipsychotiques qui modifient ou contrent l’effet planant causé par le THC. D’autre part, le CBD aide à réduire des effets négatifs que les gens peuvent avoir avec le THC, comme l’anxiété.

Comment se forment le THC et le CBD ?

En raison de la richesse des composés, divers composants du cannabis s’interagit. La plante de cannabis produit un produit chimique appelé pyrophosphate de géranyle avant de produire des cannabinoïdes. Par la suite, ces composés se lient à l’acide olivétolique. Puis, cette combinaison crée le CBGA, ou l’acide cannabigérolique.

D’autre part, lié à l’acide divarinolique, il forme l’acide cannabigerovarinique CBGVA. Vous ne pouvez pas avoir de THC ou de CBD sans ces blocs de construction. En fait, ces cannabinoïdes se produisent dans la plante sous forme acide et nécessitent une décarboxylation. Principalement, une température élevée cause ce processus qui transforme le phyto-cannabinoïde acide en forme active.

Cannabinoïdes Cannabigerol structure - Cannabig Info

Comment sont formés les cannabinoïdes ?

Les cannabinoïdes se trouvent dans le chanvre indien (marijuana ; Cannabis sativa var. Indica). Les cannabinoïdes sont des dérivés du benzopyrane. En fait, ceci désigne la fusion de deux noyaux pour en donner une nouvelle substance. Par exemple, comme susmentionné, la combinaison du Géranyl-pyrophosphate et d’une acide dans le cannabis forme le THC ou le CBD. Mais seul le Delta-9, 10-tétrahydrocannabinol (THC) présente une activité hallucinogène. 

La production de cannabinoïdes commence lorsqu’une enzyme fusionne le pyrophosphate de géranyle et l’acide olivétolique pour former le CBG. D’ailleurs, cette dernière est la molécule de base à partir de laquelle d’autres cannabinoïdes sont synthétisés. C’est le début de tous les futurs cannabinoïdes. Par la suite, le CBG est converti individuellement en CBG, THCA, CBDA ou CBCA par quatre enzymes déshydrogénases dépendantes de la synthase distinctes.

Pour former les homologues propyliques (THC, CBD et CBC), il existe une voie analogue basée sur le CBG à partir de l’acide divarinolique au lieu de l’acide olivétolique.

Les cannabinoïdes présentent une extinction de la fluorescence. Donc, on peut les détectés par irradiation sous lumière UV (254 nm). Avec le test réactif Fast blue, ces produits chimiques forment des zones violet-rouge, orange-rouge ou carmin.

Découverte des premiers cannabinoïdes : brève histoire

Le premier cannabinoïde individuel a été découvert en 1940. À l’époque, le chimiste britannique Robert S. Cahn a publié la structure partielle du cannabinol (CBN). Ensuite, il a identifié le CBN entièrement formé. Deux ans plus tard, en 1942, le chimiste américain Roger Adams est entré dans l’histoire en identifiant le cannabidiol (CBD).

S’appuyant sur les études d’Adams, en 1963, le professeur israélien Raphael Mechoulam a découvert plus tard la stéréochimie du CBD. L’année suivante, en 1964, l’équipe de Mechoulam a identifié la stéréochimie du tétrahydrocannabinol (THC).

Avant, on pensait que le CBD a été conçu comme un précurseur du THC. C’était en raison de sa similarité moléculaire et de sa facilité de transformation synthétique. Cependant, on sait maintenant qu’ils sont deux substances différentes produites indépendamment à partir du précurseur CBG.

Scientifiques recherchent sur le cannabis, cannabinoïdes - Cannabig Info

À quoi ressemblent-ils?

Ces produits chimiques se présentent sous différentes formes, telles que les :

  • feuilles, fleurs (bourgeons)
  • gélules
  • comestibles (bonbons gélifiés, cakes, cookies etc..)
  • crèmes/lotions
  • huiles
  • sprays oro-muqueux
  • teintures

Il existe également d’autres cannabinoïdes dans la plante. Cela inclut le cannabigerol (CBG), le cannabichromene (CBC), la cannabidivarine (CBDV) et le cannabinol (CBN). Cependant, le Cannabis Sativa comprend non seulement des cannabinoïdes. La présence de plus de 600 composés a été signalée à ce jour, avec plus de 150 terpènes différents. Cela comprend des monoterpènes, des sesquiterpènes et, également, des di- et tri terpènes, ainsi que des sucres et des stéroïdes. De plus, ils comportent également des acides gras, des phénols non cannabinoïdes, des flavonoïdes, des alcanes et des composés azotés.

Que font les cannabinoïdes et comment sont-ils utilisés ?

Comme les opioïdes, les cannabinoïdes agissent en interagissant avec des récepteurs spécifiques trouvés dans différentes parties du cerveau. En termes simples, ces substances contrôlent la façon dont les cellules communiquent. C’est-à-dire qu’elles régulent la façon dont les systèmes envoient, reçoivent et traitent les messages.

Généralement, les formes illégales et synthétiques sont fumées, vaporisées ou consommées. Tandis que les versions pharmaceutiques et médicinales sont trouvées dans une variété de produits. Notamment, les gens peuvent vaporisés le cannabis brut à des fins médicinales, tout comme les huiles, les liquides et les vaporisateurs. D’autre part, les gels sont développés pour appliquer sur la peau.

Effets des cannabinoïdes

Les effets peuvent être observés immédiatement s’il est fumé ou vaporisé. Autrement, vous pouvez sentir les effets dans les 1 à 2 heures si vous les ingérez. Généralement, les effets courants incluent :

  • euphorie
  • sentiments de bien-être
  • rires spontanés et excitation
  • augmentation de l’appétit
  • bouche sèche
  • ambiance calme et réfléchie.
8 structures de cannabinoïdes - Cannabig Info

Différentes variétés de cannabinoïdes

  • Cannabis : ce type est la forme la plus connue. Généralement, les gens fument les feuilles et les fleurs séchées (bourgeons) de la plante de cannabis en joints ou en bang.
  • Chanvre : extraite de la tige de cannabis, cette fibre est utilisée pour fabriquer de la corde, du tissu durable, des panneaux de fibres et du papier.
  • Cannabinoïdes médicinaux : ce sont des produits pharmaceutiques à base de cannabis approuvés par la Therapeutic Goods Administration (TGA).  Par exemple, Nabiximols (Sativex®) et les cannabinoïdes synthétiques comme le Dronabinol®.
  • HU-210 : un analogue synthétique du THC. Il a été synthétisé pour la première fois en Israël en 1988. Cette variété est considérée comme 100 fois plus puissante que le THC.
  • UR-144 : une variété ayant des effets similaires au THC, bien que légèrement moins efficaces que le THC.
  • JWH : une série de cannabinoïdes créée par le Dr John W. Huffman en 1994. La création a pour but d’étudier les récepteurs cannabinoïdes.
  • 5F-ADB : cannabinoïdes synthétiques identifiés pour la première fois en 2014. Ils ont été trouvés dans des échantillons d’autopsie de personnes décédées après avoir utilisé des produits contenant la substance.
  • CUMYL-PEGACLONE : entrée sur le marché pharmaceutique allemand fin 2016. Des informations anecdotiques montrent qu’il existe de nombreux effets secondaires associés à cette variété.

Malgré les plusieurs variétés de cannabinoïdes, on peut les diviser en trois : récréatifs, médicinaux et synthétiques.

Quels sont les cannabinoïdes récréatifs ?

Ces substances sont souvent consommées pour ses effets psychotropes. La plupart des produits à base de cannabis récréatif contiennent un produit chimique appelé tétrahydrocannabinol (THC). Le THC a des effets sur l’humeur et peut entraîner une altération de la pensée et de la coordination corporelle. D’ailleurs, cette variété a d’importantes utilisations médicales. Mais les gens le consomment aussi pour le sentiment « high » qu’il leur procure.

Quels sont les cannabinoïdes médicinaux ?

Les formes pharmaceutiques ou médicinales, sont des cannabinoïdes prescrits par les médecins à leurs patients. Cependant, les chercheurs ne suggèrent pas l’utilisation de ce type comme médicament. En fait, ils ne sont pas rigoureusement testée en raison de la production et des limites. Ceci a entraîné des recherches cliniques limitées pour définir l’innocuité et l’efficacité de l’utilisation de certaines variétés pour traiter les maladies.

Toutefois, vous pouvez prendre les cannabinoïdes médicinaux par diverses méthodes, notamment des :

  • gélules,
  • pastilles,
  • teintures,
  • timbres cutanés,
  • vaporisateurs oraux ou cutanés,
  • produits comestibles au cannabis,
  • bourgeons séchés vaporisés ou fumés.

Quels sont les cannabinoïdes synthétiques ?

Au fil des ans, les scientifiques ont produit un certain nombre de produits à base de cannabinoïdes synthétiques. Ils sont similaires à ceux du cannabis naturel. Mais ces substances sont plus puissantes. D’autre part, elles comportent un certain nombre d’effets indésirables.

Les cannabinoïdes synthétiques sont des molécules conçues pour imiter les effets du THC. Comme le THC, ces cannabinoïdes synthétiques ciblent le récepteur cannabinoïde de type 1 (CB1R) dans le cerveau. Alors que ceci est responsable des effets psychoactifs du THC dans le cannabis. Beaucoup de ces substances se sont développées au point de ne plus correspondre au système traditionnel de classification des cannabinoïdes. Toutefois, les cannabinoïdes synthétiques sont disponibles sur ordonnance dans certains pays.

Groupe de chercheurs étudient le cannabis - Cannabig Info

À retenir

En fait, les cannabinoïdes sont des produits chimiques présents dans la plante de Cannabis Sativa et certains autres végétaux. Jusqu’à présent, les scientifiques ont identifié plus de 100 cannabinoïdes dans le Cannabis Sativa. Ils viennent du CBG, la molécule mère produisant toutes autres substances chimiques, y compris le THC et le CBD. Généralement, chacune de ces substances produit des effets différents.

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